O álbum de estreia de Lopez, "On the 6", uma referência à linha 6 do metrô que ela usava para ir a Castle Hill foi lançado no dia 1 de Junho de 1999, e chegou ao top dez do Billboard 200. O álbum apresentada o single principal - número um no Billboard Hot 100 - "If You Had My Love", assim como o sucesso "Waiting for Tonight". O álbum também apresentava música espanhola: havia um dueto latino com Marc Anthony, em "No Me Ames" (Marc Anthony depois tornaria seu marido). Embora "No Me Ames" nunca tenha tido um lançamento comercial, alcançou o número um no Hot Latin Tracks. "On the 6" tinha artistas como Big Pun e Fat Joe na faixa "Feelin' So Good", que teve um sucesso moderado no Billboard Hot 100. "Let's Get Loud", o último single, levou à Lopez uma indicação no Grammy Award na categoria "Melhor Gravação Dance" no Grammy Awards 2001. "Waiting for Tonight" foi indicado à mesma categoria no ano anterior. "No Me Ames" recebeu duas indicações no Grammy Awards Latino de 2000 — "Melhor Dueto/Grupo Pop com Performance Vocal" e "Melhor Clipe".
J.Lo( 12 milhões de cópias vendidas)
O segundo álbum de Lopez, J.Lo, foi lançado no dia 23 de janeiro de 2001 e estreou no número um no Billboard 200. Quando seu filme O Casamento dos Meus Sonhos alcançou o número um pouco tempo depois, Lopez tornou-se a primeira atriz e cantora a ter um filme e um álbum no número um na mesma semana. O single principal "Love Don't Cost a Thing", foi seu primeiro single número um no Reino Unido e a levou ao top cinco do Billboard Hot 100. Ela seguiu a linha com "Play" que a deu outro sucesso de top vinte no Billboard Hot 100 e alcançou o número três no Reino Unido. Os próximos dois singles dela foram "I'm Real" e "Ain't It Funny" que subiram rapidamente nas paradas. Com isso, Lopez pediu a The Inc. Records (hoje conhecida como Murder Inc.) para remixar ambas as canções, que apresentavam os rappers Ja Rule (em ambas) e Caddillac Tah (no remix de "Ain't It Funny"). Os dois remixes chegaram ao número um no Billboard Hot 100, e ficaram por lá várias semanas. Ela relançou o "J.Lo" no seu aniversário de trinta e dois anos com o remix de "I'm Real" como faixa bônus. "Si Ya Se Acabó" foi lançado na Espanha, durante o sucesso de "Que Ironia".
J to tha L-O!: The Remixes( 7 milhões de cópias vendidas )
No dia 26 de novembro de 2002, Lopez lançou seu terceiro álbum de estúdio, This Is Me... Then, que chegou ao número dois no Billboard 200 e apresentou quatro singles: "Jenny from the Block" (com Jadakiss e Styles P), que chegou ao número três no Billboard Hot 100; "All I Have" (com LL Cool J), que ficou várias semanas no número um; "I'm Glad"; e "Baby I Love U!". O álbum incluía um cover de 1978 de Carly Simon "You Belong to Me".
O clipe de "I’m Glad" recriou cenas do filme de 1983 Flashdance, levando a um processo de direitos autorais, que depois foi absolvido.
Depois de um ano longe do cenário musical, Lopez lançou seu quarto álbum de estúdio, [[Rebirth (álbum de Jennifer Lopez)]], em 1 de março de 2005. Embora tenha estreado e tendo como ápice o número dois no Billboard 200, o álbum rapidamente caiu nas paradas. Apresentou o sucesso "Get Right", que chegou ao top quinze nos EUA e tornou-se seu segundo sucesso de platina (depois de "If You Had My Love"). "Get Right" também teve bom desempenho no Reino Unido, tornando-se seu segundo single número um por lá. O segundo single, "Hold You Down", que tinha a participação de Fat Joe, chegou ao número sessenta e quatro no Hot 100 dos EUA; teve como ápice o número seis no Reino Unido e chegou ao top vinte na Austrália. Outra canção, "Cherry Pie", foi escalada para lançamento no final de 2005, mas os planos de fazer um clipe foram cancelados quando as vendas do álbum haviam sido definitivamente muito fracas e o orçamento da promoção havia excedido. Foi lançada às estações de rádio na Espanha. Rebirth foi certificado Platina nos Estados Unidos pela RIAA. Lopez fez então uma participação no single "Control Myself" do LL Cool J, que foi lançado no dia 1 de fevereiro de 2006. Alcançou o número quatro no Billboard Hot 100 dos EUA e o número dois no UK Singles Chart. Foi o primeiro sucesso no top dez dos EUA de Lopez em três anos.
Como Ama Una Mujer ( 2 milhões de cópias vendidas )
Apenas seis meses depois, no dia 9 de outubro de 2007, Lopez lançou seu quinto álbum de estúdio em inglês (sexto álbum de estúdio ao contar todos). Ela se juntou aos produtores Midi Mafia, J. R. Rotem, Lynn and Wade e Ryan Tedder, com Rotem trabalhando em algumas faixas com o sócio Evan "Kidd" Bogart. Antes, no dia 26 de Agosto de 2007, ABC estreou uma promo da quarta temporada de Desperate Housewives, apresentando um pedaço da canção "Mile In These Shoes". "Do It Well" foi lançado como o single principal e chegou ao top 20 em muitos países. "Hold It, Don't Drop It" foi lançado como o segundo single em apenas alguns países da Europa.Brave foi o terceiro single do álbum, mas não contendo video-clipe devido as baixas vendas do disco e por causa da gravidez de cantora.